■ По местному преданию, св. равноап. кн. Владимир построил здесь зимний терем и храм, которому подарил образ Пресвятой Богородицы, полученный от патриарха Константинопольского в благословение на брак с византийской царевной Анной. В некоторых изданиях строительство храма отнесено к 1001 г.: основанием к тому послужила одна из гипотетических (документальная отсутствует) дат возведения (1000) каменной церкви «Старая кафедра» в 1 км к западу от Владимира-Волынского (X-XIII вв.).
■ Во 2-й пол. XI в. прп. Варлаам Печерский (память 2 дек. н.ст.), заболев в пути из Константинополя на Русь и «достигнув города Владимира, вошел в монастырь, тут сущий близ города, носящий название Святой горы, и здесь почил с миром», завещав, чтобы спутники отвезли его тело в Киево-Печерскую Лавру, что и было исполнено («Житие прп. Феодосия Печерского»).
■ В литературе встречается мнение, что в кон. XI в. Зимно посетил прп. Нестор Летописец, а в 1-й пол. XII в. здесь игуменствовал будущий свт. Нифонт Новгородский; оно восходит к известиям «Истории Российской» Василия Татищева (†1750), не имеющим подтверждения в дошедших до нас летописных текстах. Под 1097 г. (датой, которая входит в хронологический диапазон Несторовой редакции «Повести временных лет») Татищев приводит слова летописца: «Случилось мне быть тогда во Владимире смотрения ради училищ и наставления учителей» (для сравнения – в Ипатьевском списке «Повести» автор этих строк назван Василием и не говорит об училищах, отмечая только: «Я был тогда во Владимире»). Относительно же свт. Нифонта, Татищев, уже без прямой ссылки на летописца, утверждает, что будущий Новгородский владыка игуменствовал на Волыни.
■ Под 1223 г. Ипатьевская летопись говорит о Волынской земле: «Были Владимирские епископы… Иоасаф, блаженный и преподобный святитель Святой горы, а потом был Василий из Святой горы».
■ С сер. XV в. Зимно упоминают владельческие акты литовско-польских вельмож. В 1460 г. Литовский князь Свидригайло отдал село пану Немире. Немира завещал Зимно матери своей Анне, а после ее смерти оно перешло к родичам Чарторыйским (кроме них, помянник обители называет благотворителями князей Сангушков, Корецких, Радзивиллов, Выговских, Киселей, Вишневецких, Киевского митрополита Иосифа Солтана). 1-м владельцем Зимно из Чарторыйских стал князь Федор Михайлович (†1542). Историки приписывают ему каменное строительство в монастыре XV–XVI вв. (Успенский собор, храм Св.Троицы, трапезная, стены и башни, колокольня, от которой остался фундамент). Федоров сын Александр присвоил себе имения обители, а позже отлил для нее колокол (1566), но так и не вернул того, что отнял. Впоследствии Чарторыйские стали сдавать Зимно арендаторам.
■ В XVII в. монастырь был обращен в унию; при этом монахов насильно обрили по-римски, а часть братии удалилась в Киев и забрала с собой документы обители. В 1724 г. Чарторыйские продали Зимно владельцу Чацкому. Однажды новый хозяин зашел в монастырский храм, осмеял хранившуюся в нем икону Божией Матери и ослеп; раскаявшись, он вознес молитву к Пречистой и получил исцеление (уже в 1695 г. на святыне насчитывалось ок. 120 привесок, оставленных богомольцами в благодарность за помощь от Пресвятой Богородицы).
■ В кон. XVIII в. монастырь обратили в православный приход, в сер. XIX в. произвели ремонт собора и церкви Св.Троицы, в 1892–1894 гг. приход обращен в женский монастырь, в связи с чем в 1890-х гг. изменена отделка собора, надвратная башня увенчана звонницей, возведено здание школы.
■ В ХХ в. обитель страдала от артобстрелов (1914–1918, 1941–1944), закрывалась (1939 — с передачей воинской части; 1946 – тракторной бригаде), возрождалась (1941, 1990–1991; в 1946-1990 храм Св.Троицы был приходским), реставрировалась (1990-е), в 1996 г. обрела статус ставропигии Предстоятеля УПЦ.
■ При монастыре действует школа-интернат (для девочек из неблагополучных семей), летний оздоровительный лагерь (с 1999, для детей с зараженных радиацией территорий), детский офтальмологический кабинет (с 2004).